Tom Whittaker (1947-1956)
Nama Tom Whittaker tidaklah asing bagi skuat Arsenal. Ia merupakan asisten pelatih Chapman. Setelah kematian Chapman pada tahun 1934, Whittaker tetap berada di Arsenal sebagai asisten George Allison, dan juga menjadi pelatih untuk tim nasional Inggris.
Whittaker melanjutkan perannya sebagai pelatih di Arsenal setelah Allison pensiun pada tahun 1947. Bersama Arsenal Whittaker memenangkan gelar Liga Inggris pada musim 1947/48 dan 1952/53 dan Piala FA pada tahun 1949/50.
Karirnya bersama Arsenal berhenti setelah ia mengalami serangan jantung pada 1956 di usianya yang ke-58.
Statistik Whittaker
Games 378 menang 171 seri 101 kalah 106
Prosentase kemenangan 58,6%
Total trofi yang dimenangkan 2 titel Liga Inggris, 1 FA Cup serta 2 Charity Shields.
George Graham (1986-1995)
Graham terhitung sukses selama menangani Arsenal. Ia direkrut setelah capaian bagusnya bersama Millwall. Setelah pemecatan Don Howe sebagai manajer pada Maret 1986, para direktur Arsenal tertarik merekrut Alex Ferguson, yang ketika itu masih menangani Aberdeen, dengan Graham sebagai asisten pelatih. Namun, Fergie urung memberi keputusan terkait pinangan tersebut. Pihak Arsenal akhirnya menunjuk Graham sebagai manajer baru pada 14 Mei 1986.
Di musim perdananya, Graham menghadirkan gelar Piala Liga, yakni pada musim 1986/87. Setelah absen tanpa gelar di musim berikutnya (1987/88), ia kemudian memberi gelar Liga Primer pada musim 1988/89, sebagai gelar liga yang pertama kali untuk klub sejak 1971 (ketika Graham menjadi pemain).
Setelah satu musim tanpa gelar (1989/90), Graham merekrut kiper David Seaman dan winger asal Swedia, Anders Limpar. Kedua pemain itu terhitung cukup vital dalam kesuskesan klub kembali meraih gelar Liga Primer pada musim 1990/91 dan lolos ke semi-final Piala FA, meski kalah dari Tottenham Hotspur.
Setelah satu musim tanpa gelar lagi (musim 1991/92), Graham kemudian dikenal sebagai spesialis piala karena mendatangkan dua gelar piala untuk klub dalam satu musim (1992/93), yakni gelar Piala Liga dan Piala FA. Setahun berikutnya, ia berhasil meraih titel Piala Winners (Piala UEFA), tepatnya pada 1994, setelah mengalahkan Parma 1-0 di partai final berkat gol tunggal Alan Smith lewat tendangan voli kaki kirinya. Ini adalah gelar terakhir yang diberikan Graham untuk Arsenal karena ia dipecat pada 1995.
Statistik Graham
Games 364 menang 167 seri 108 kalah 89
Prosentase kemenangan 55,6 %
Total trofi yang dimenangkan 2 titel Liga Inggris,1 FA Cup,2 Piala Liga, 1 titel Winner Cup.
Arsene Wenger (1996-2018)
Arsene lahir di Strasbourg, Prancis dan dibesarkan di Duttlenheim. Pada tahun 1996, Arsene diangkat sebagai manajer Arsenal dan dua tahun kemudian mempersembahkan dua Piala FA. Dia sejauh ini menjadi manager dengan durasi paling lama di Arsenal yakni 22 musim.
Di bawah besutannya, Arsenal telah meraih tiga gelar Liga Inggris, 7 gelar Piala FA serta memenangkan 7 gelar Community Shields. Di tahun 2001 Wenger membawa kejayaan bagi Arsenal dengan melakoni satu musim tanpa kekalahan.
Wenger juga berhasil menorehkan rekor dengan membawa Arsenal tampil berturut-turut sebanyak 20 kali di Liga Champions. Ini merupakan pencapaian tertinggi di Liga Inggris. Sementara Manchester United sebelumnya telah menorehkan penampilannya sebanyak 21 kali beruntun di Liga Champions sebelum kemudian terhenti di musim 2013/14.
Statistik Wenger
Games 823 menang 473 seri 199 kalah 151
Trofi yang dimenangkan 3 gelar Liga Inggris, 7 gelar Piala FA, 7 gelar Community Shields